アイキャッチ画像を再作成するWP-CLIコマンド

wp media regenerate

wocker環境で使うと

wocker wp media regenerate
Do you really want to regenerate all images? [y/n]

となって[y/n]が選択できないので面倒なので全部yのオプション付きで

wocker wp media regenerate --yes

すればテーマ作成中にfunctions.phpでアイキャッチサイズ変更したりした時に再作成が行えます。
その他WP-CLIのオプションは
http://wp-cli.org/commands/media/regenerate/